20世纪80年代的纽约充满着坚韧、贪婪和荣耀的故事，诞生了五位风云人物——伊万·博斯基、唐纳德·特朗普、利昂娜·赫尔姆斯利、鲁迪·朱利安尼和约翰·戈蒂。这部五集系列纪录片讲述了他们上世纪80年代在纽约

绰号“城里人"的勒博斯基被一伙歹徒当做杰弗里.勒博斯基，不但遭受毒打，家里的地毯上还被撒上尿。为讨公道，“城里人"去拜访与他同名的那位下肢瘫痪的百万富翁，得到不友善的接待。但是，“城里人"还是接受委托去送赎金，以救回富翁年轻的妻子邦尼。但这次交接被爱管闲事的沃尔特给搞砸了。富翁的女儿莫德给“城里人"看了邦尼与