Kathryn和Sebastian是原先分属两个家庭的孩子，因父母结合而成了姐弟。离开学还有一个月，这对富家子弟无所事事地，决定玩一个刺激的游戏。Kathryn的男朋友因为看上了单纯的Cecile Caldwell而和她分手，恼羞成怒的Kathryn要求阅女无数的弟弟将Cecile糟蹋一番以羞辱自己前男友。但对于玩女人玩到手软的Sebastian来说，更挑起他的征服欲的是Annette，一个公开宣称要在婚前保留处子之身的女生。于是Sebastian和Kathryn打了个邪恶的赌：如果在开学之前他不能把An

单亲妈妈罗莱塔（凯瑟琳·哈恩 Kathryn Hahn 饰）在19岁那年和英语老师陷入热恋，之后生下两个孩子，然而丈夫最终离她而去。失败的婚姻让罗莱塔的生活一团糟，她也和父母断绝了关系。此去经年，久未谋面的父母联系上罗莱塔，希望能重修旧好，这位妈妈虽然不愿前往，却最终女儿贝卡（奥利维亚·德扬 Olivia DeJonge 饰）和儿子泰勒（艾德·奥克森博尔德 Ed Oxenbould 饰）的意愿，让孩子们独自乘车去另一个城市看望外公（皮特·麦克罗比 Peter McRobbie 饰）和外婆（狄安娜·杜纳甘